La primitiva regla se constituyó en junio de 1.939 (Con aprobación eclesiástica). En los archivos de la Cofradía existen unas segundas reglas que datan del 13 de mayo de 1.954 donde se refleja la incorporación de Nuestro Padre Jesús Orando en el Huerto.
A mediados de los años 60 se paraliza la Cofradía, hasta que en el año 1.975 un grupo de jóvenes constituyen el embrión de la Cofradía, cuando se agrupan en torno a la imagen de la Dolorosa, bajo la denominación de “Hermandad Penitencial de Juventud de Nuestra Señora de la Amargura", imagen que durante años se ha venerado en la Parroquia de San Ildefonso (Barriada del Príncipe Alfonso), debiendo ser considerada como auténtica fundadora de esta Hermandad. Fue titular de la desaparecida Cofradía de la Oración en el Huerto, pero no tenía corporación dedicada al culto hasta 1.975. Su salida procesional consistía en un Vía Crucis por las calles del Príncipe en el amanecer del Sábado Santo.
A principios del año 1.980 se crea una Junta Gestora para reorganizar esta Cofradía que recibe el nombre de María Santísima de la Amargura(imagen que fueéesculpida en Córdoba en el año 1.734 según estudios realizados corresponde al Hermano Lego Fray Juan de la Concepción, bajo la Advocación de Nuestra Señora de los Dolores. Llegó a Ceuta el 18 de mayo de 1.734,durante el paso del siglo XIX al XX recibiendo el nombre de Soledad, trasladándose al Asilo de la Calle Sánchez Navarro, desde donde a mediados de esta centuria fue trasladada a la Iglesia de San Ildefonso, allí ha permanecido al Culto, junto al Cautivo, procesionando durante la primera mitad del siglo XX, bajo la Advocación de Amargura). En el año 1.981,cuando D. Jorge Ruiz Bru y D. José Carlos Bellido León fundan la Cofradía y redactan las Reglas de la Nueva Cofradía y unos meses más tarde se formaliza la Junta de Gobierno cuyo Hermano Mayor fue D. José Carlos Bellido León. El Jueves Santo de ese mismo año, entra en Carrera Oficial por primera vez, solo con la imagen de la Virgen. En el año 1.982 se acuerda incorporar la Imagen del Santísimo Cristo Resucitado a la Cofradía.
Durante dos años consecutivos la Cofradía procesionó con un solo paso,por lo que posteriormente y en sucesivos cabildos se dialogó para completar con un paso de Cristo.
Después de mucho se llegó a la conclusión de optar por la imagen del Nazareno Caído con la Cruz a cuestas, imagen que no existía en nuestra Ciudad de Ceuta. Coincidiendo que en esta época el Hermano Mayor de la Cofradía era de Antequera (Málaga) se inclinaron por encargar la Imagen en la Ciudad Malacitana.
Se hicieron las gestiones oportunas para encargar la imagen al Imaginero D. Pedro Pérez Hidalgo, aprovechando la ocasión para encargarle también el paso de Cristo, que actualmente pertenece a la Cofradía del Santísimo Cristo de la Encrucijada y María Santísima de las Lágrimas de Ceuta.
La Imagen de Nuestro Padre Jesús Caído fue bendecida en la Capilla de San Ildefonso, en la Barriada del Príncipe Alfonso, por el entonces Vicario General de Ceuta D. Sebastián Araujo Ruiz de Conejo, donde en 1.983 procesiona por primera vez la imagen de Nuestro Padre Jesús Caído, seguida de Nuestra Señora de la Amargura.
Con motivo del traslado de las imágenes Titulares a una parroquia, la Hermandad se vio obligada a tener que encargar una nueva imagen de la Virgen. Una vez enfocado el tema y aconsejados por D. José Francisco Gallardo Gómez, persona que facilitó las direcciones de varios escultores sevillanos, el Hermano Mayor se puso en contacto con el imaginero D. Francisco Berlanga de Ávila, al cual supo transmitir el tipo de Dolorosa que se deseaba, plasmando en su rostro el dolor y sufrimiento. La imagen fue traslada a Ceuta ,a principios de 1.986, directamente al domicilio del Párroco en calle Góngora.
Una vez autorizado el traslado de los Sagrados Titulares de la Parroquia de San Ildefonso a la Parroquia de San Juan de Dios en el año 1.986, en la actualidad sede canónica de la Hermandad, afincada en la Colonia Weil (Villajovita) y aconsejados por el entonces colaborador de la Cofradía D. José Cerón, se procesionó por ultima vez la primitiva imagen de la Amargura tras el hondo pesar de todos los hermanos.
En 1.988 se incorpora como Titular a Cristo Resucitado, ya que su imagen se encuentra en la Parroquia de San Juan de Dios. Durante algunos años la Amargura organiza la procesión de la Resurrección, hasta que decide suspenderla.
En el año 2.005 celebra el XXV Aniversario de su Reorganización con numerosos actos religiosos y culturales, saliendo la Virgen Santísima de la Amargura de San Juan de Dios en procesión extraordinaria en su paso sin palio.
El día 19 de Marzo de 2.011 Solemne Misa oficiada por el Excmo. y Rvdo. Sr. D. Antonio Ceballos Atienza, Obispo de la Diócesis de Cádiz y Ceuta, con motivo de la Bendición de la Nueva Imagen de Nuestro Venerado Titular Nuestro Padre Jesús Caído realizada por el Imaginero Sevillano D. Darío Fernández Parra.
Esta hermandad cuenta con el patrocinio de la Junta Obras del Puerto y del Cuerpo Nacional de Policía.
El paso de Jesús Caído presenta el contraste entre la talla en madera oscura y el metal plateado. Es obra del orfebre sevillano Manuel de los Ríos. Se alumbra con cuatro faroles de gran tamaño. En el canasto se abren cuatro capillas con imágenes de Cristo en distintos momentos de su Pasión, y las esquinas se ven escoltadas por arcángeles de madera policromada.
El palio de la Amargura se va completado con gran esfuerzo por parte de sus cofrades. Toda la orfebrería es de los talleres sevillanos de Manuel de los Ríos. A destacar los faroles de cola y la peana. La corona de la Virgen de la Amargura es obra de Angulo de Lucena (Córdoba). Los bordados del palio fueron realizados por el recordado cofrade ceutí Pepe Durán. La Dolorosa de Villajovita luce toca con bordados sobre malla obra de los talleres "Juana María" de Albaida del Aljarafe (Sevilla).
El Viernes día 4 de noviembre de 2.011 en la Parroquia de San Juan de Dios, Sede Canónica,se celebró la Solemne Misa de Requien en honor a todas las almas de los Hermanos difuntos de la Hermandad, oficiada la Eucaristía por el Rvdo. Padre D. Francisco Jesús Fernandez Alcedo, Director Espiritual. Después de celebrar la Solemne Misa se celebro un acto donde el Matador de Toro D. Francisco Diego Martínez Sánchez donó un traje de luces para que un futuro la Hermandad confeccionase una saya para Nuestra Amántisima Titular "Nuestra Señora de la Amargura", siendo nuevo hermano de la Hermandad.
El Viernes día 25 de Noviembre de 2.011, a las 19:30 horas en la Parroquía de San Juan de Dios, sede canónica de la Hermandad, en la Misa, la Viuda Dña. Prudencia Luisa Cañas Palacios, del Comandante General de Ceuta (1.983-1.985) D. FRANCISCO CARROQUINO CORTES, dona fajin militar a Nuestra Amantísima Titular "Nuestra Señora de la Amargura".
El sábado dia 23 de febrero de 2013 en Nuestra Sede Canónica,Parroquia de San Juan de Dios - Villajovita, se celebró la Funcion Principal de Instituto en honor a Nuestro Venerado Titular " Nuestro Padre Jesús Caído " donde se hizo entrega del Título de Hermano Honorífico al Cuerpo Nacional de Policía y a la Autoridad Portuaria de Ceuta.
Del 5 al 8 de marzo de 2013 se realizó una Exposición de Carteles de Semana Santa en la Antesala del Salón de Actos del Palacio de la Asamblea de la Ciudad Autónoma de Ceuta.
El domingo día 17 de marzo de 2013 a las 19:30 horas se llevó a cabo la Bendición de la Nueva Casa de Hermandad sita en la Calle Padre Feijoo Nº1 (Villajovita)